Iniciando na mesma noite do final da temporada passada, Elena chega em casa para um pesadelo quando descobre o destino de tio John e Jeremy. No hospital, a Xerife Forbes é consolada por Matt, Bonnie e Damon, enquanto ela aguarda para saber se Caroline irá sobreviver ao acidente de carro. Depois de uma conversa com Elena, confuso sobre os acontecimentos da noite, Damon é o primeiro a perceber que Katherine voltou. A chegada de Katherine envia Stefan e Damon em um caminho para descobrir o que ela quer, porque ela está de volta, e o quanto ela é uma ameaça para as pessoas que amam. Entretanto, ainda se recuperando da morte de seu pai, Tyler é surpreendido quando seu tio encantador e misterioso, Mason Lockwood, chega para consolar a família.