Em flashbacks, Stefan (Paul Wesley) e Damon (Ian Somerhalder) irão recordar ao longo do tempo as ações que foram tomadas pelas pessoas da cidade que incluem a seu pai, Giuseppe Salvatore (ator convidado James Remar, “Dexter”) e Pearl (atriz convidada Kelly Hu, “Army Wives”), levando aos eventos devastadores que causaram a quebra em seu relacionamento. No presente, o encontro entre Bonnie (Katerina Graham) e Ben (ator convidado Sean Faris) toma a um rumo assustador. Elena ajuda Stefan e Damon na corrida para encontrar um antigo jornal em falta que pertenceu a um dos seus antepassados. Enquanto isso Stefan descobre a verdadeira razão do interesse de Alaric (Matt Davis) tanto com o jornal, como a história da cidade. Damon descobre que um velho conhecido retornou à cidade com um plano que ele compreende. Steven R. McQueen e Sara Canning também estrelam.